Изофталевая кислота: описание, свойства, получение и применение

Изофталевая кислота находит широкое применение при производстве лакокрасочных материалов. ЛКМ с ее содержанием обладают высокими техническими характеристиками. Основной способ получения этого вещества в химической промышленности – окисление м-ксилола в присутствии катализаторов.

Описание

Изофталевая кислота – это органическое соединение, которое относится к классу карбоновых кислот. Она имеют в своем составе 2 карбоксильные группы —COOH, то есть является дикарбоновой кислотой. Другое название этого вещества – 1,3-бензолдикарбоновая кислота. Ее соли и эфиры называются изофталатами.

По внешнему виду она представляет собой твердый, тугоплавкий белый порошок.

Эмпирическая формула изофталевой кислоты: C8H6O4. Структурная формула этого соединения показана на рисунке ниже.

Свойства

Основными свойствами данного вещества являются следующие:

  • молекулярный вес – 166,14;
  • температура плавления – 345-348 °C;
  • насыпная плотность – 0,8 г/мл;
  • температура вспышки аэрозоля – 700 °С;
  • растворимость: в воде и водных растворах щелочей – хорошая, в холодной CH₃COOH, метаноле, пропаноле и низших спиртах – плохая.

Изофталевая кислота при контакте раздражает кожу человека, поэтому при работе с ней необходимо соблюдать меры безопасности.

Взаимодействие с другими соединениями:

  • при реагировании со щелочами образует соли;
  • при нагревании со спиртами получаются эфиры;
  • в реакции с тионилхлоридом, дихлорангидридом угольной кислоты и ацетилхлоридом при нагреве до 130 oС изофталевая кислота превращается в изофталоилхлорид;
  • в уксусной кислоте при комнатной температуре она восстанавливается водородом в С6Н10(СООН)2 (цис-гексагидроизофталевой кислоте);
  • нитруется азотной кислотой при температуре 30 °С (получаются 4 и 5-нитропроизводные) и сульфируется дымящей серной кислотой при 200 °С.

Получение изофталевой кислоты

Синтез данного соединения в химической промышленности осуществляется несколькими способами:

  • В окислительной реакции метаксилола воздухом с участием уксусной кислоты. Процесс происходит при температуре 100-150 °С и при давлении 14-27 атмосфер. В качестве катализаторов используют соли кобальта и ацетальдегид.
  • При окислении мета-ксилола или м-толуиловой кислоты, с нагревом до 200 °С, при давлении 40 атм. и в присутствии концентрированной азотной кислоты.
  • В окислительной реакции C12H18 (1,3-диизопропилбензол) с воздухом. Температура реакции 120-220°С, катализаторы – соли кобальта и марганца.
  • В процессе отщепления карбоксильной группы тримеллитовой кислоты в водном растворе гидроксила натрия. Температура реакции – 250 °С.

Полученный продукт очищают при помощи кристаллизации из уксусной кислоты или из водного раствора этанола (в лабораторных условиях). Так как производство C8H6O4 происходит в коррозионных средах, то промышленное оборудование изготавливают из химически стойкого материала – титана.

Применение

Изофталевая кислота используется в основном для изготовления лакокрасочных покрытий (полиуретановых, порошковых, алкидных), а также полиэфирных смол. Другими областями применения является производство таких материалов, как:

  • термопластичные полимеры;
  • гелькоуты – гелеобразные декоративно-защитные покрытия;
  • полиэфирные смолы на водной основе;
  • полиэфиры для стеклоармированных пластиков;
  • меламиновые эмали горячей сушки;
  • производство пластиковых бутылок и резин (в качестве сомономера).

Лакокрасочные покрытия с изофталевой кислотой отличаются высокими эксплуатационными качествами:

  • хорошая стойкость к воздействию атмосферных факторов;
  • твердость;
  • устойчивость к повышенным температурам, высокий предел термической деформации;
  • коррозионная и химическая стойкость;
  • устойчивость к образованию пятен.

Эмали применяются в следующих отраслях промышленности:

  • автомобилестроение;
  • полиграфия;
  • стройматериалы;
  • производство мебели;
  • изготовление садовой техники;
  • производство торговых автоматов и других.

Источник: dpa1.ru

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий